Sõbrapäev on enam kui 16 sajandit vana, kuid armastusepühad pärinevad iidsest maailmast. Näiteks oli roomlastel erootikafestival, mida nad tähistasid veebruari keskel ja see oli pühendatud armastusejumalannale Juno Februatale.
Sõbrapäeva lugu ise algab 269. aastal. Sel ajal oli keiser Claudius II Rooma impeeriumi valitseja ning riik ise käis lõpututes sõdades ja koges sõduritest teravat puudust. Keiser otsustas, et selles on süüdi abielu, sest abielus leegionär mõtleb rohkem oma perekonnale ja selle toitmisele kui oma riigi hiilgusele. Ja siis andis Claudius välja dekreedi, mis keelas sõduritel abielluda. Armastusele ei saa siiski keeldu kehtestada ning leegionäride ja nende väljavalitute õnneks leiti preester, kes keisri viha kartmata hakkas oma kallimaga salaja sõdurite pulmi pidama. Selle preestri nimi oli Valentine ja ta oli pärit Terni linnast. Niipea kui see uudis Claudiuse juurde jõudis, mõistis ta Valentine kohe surma. Erilist draamat lisab olukorrale ka see, et Valentine ise oli armunud. Vanglas istudes kirjutas ta oma kallimale hüvastijätukirja, kus tunnistas talle oma armastust, kuid neiu sai seda lugeda alles pärast hukkamise toimumist.
Aja jooksul arvati Valentine usu pärast kannatanud kristlaste märtrite hulka ja aastal 496 kuulutas paavst Gelasius I 14. veebruari sõbrapäevaks, mida praegu tähistatakse kogu maailmas.
